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Il quartiere ha un'origine rurale ed è sorto intorno a vecchie corti agricole
(Gerenzana; Polano -
Lungo l'asse che congiunge la riva del lago alla sommità del colle, si è sviluppato all'inizio di questo secolo il borgo di Tavernola e, negli anni trenta, è stata tracciata una strada, via Conciliazione, a ricordo dei Patti Lateranensi. Verso nord il torrente Breggia definisce i confini con Cernobbio al quale si accede attraverso un ponte costruito nel 1926 in sostituzione del vecchio ponte Regina Teodolinda, spazzato via da un violento nubifragio che il 7 agosto del 1912 aveva devastato l'intera valle del Breggia e gran parte del territorio di Cernobbio e di quello di Maslianico.
Tavernola, dopo avere fatto parte delle Vicinanze della città di Como, nel 1818 è stata incorporata al comune di Monte Olimpino fino al 1884, anno in cui Como si riprese i territori comunali.
Da Tavernola passava l'antica strada romana diretta a nord e che più tardi, secondo una leggenda ripristinata e allargata per ordine della regina Teodolinda. Poco prima del ponte, una piccola osteria o una tabernula (taverna, da cui probabilmente il nome del quartiere) era punto di sosta dei viaggiatori per il cambio dei cavalli. Qui correva il confine che segnava il limite delle acque della città. E' presso questa località che nel 1119 fu combattuta una battaglia tra comaschi e isolani, questi ultimi alleati dei milanesi. Gli uomini dell'Isola tentavano di conquistare di sorpresa la fortezza di Vico per poi dilagare senza più incontrare ostacoli, verso il cuore di Como. I comaschi, nascosti tra i fitti canneti che arrivavano fin sulla riva del lago, tesero un'imboscata ai nemici e ne uscirono vincitori.
Lungo il Breggia, verso Maslianico, si potevano fino al secolo scorso incontrare parecchi mulini dai quali usciva gran parte della farina utilizzata dai panettieri della città. Dal dopoguerra i vecchi mulini hanno lasciato il posto agli insediamenti industriali accompagnati da insediamenti residenziali. Le attività agricole sono scomparse, insieme alle loro risorse (uva, olive, frutteti, appezzamenti orticoli) ed anche la foce del Breggia, rinomata per la pesca (il conte Giovanbattista Giovio nei suoi scritti aveva presentato la riva di Tavernola, e le acque del Breggia, come luoghi dove era possibile pescare le migliori trote del lago), è andata incontro ad un progressivo degrado ambientale.
Il nuovo ponte sul Breggia, costruito nel 1812 quando fu collegata la strada a lago,
che allora arrivava fino a Grumello, con la villa D’Este,
in un dipinto della pittrice inglese Marianne Colston,
che lo disegnò nel 1820 e che venne pubblicato a Londra nel 1823
Pescatori alla foce del Breggia in una foto di inizio secolo
Il vecchio tram sulla via Regina
che collegava Cernobbio a Como